diff --git a/test/issue-update.test.js b/test/issue-update.test.js
index ddc6021..bd4819d 100644
--- a/test/issue-update.test.js
+++ b/test/issue-update.test.js
@@ -189,3 +189,63 @@ test('--dry-run 列出將送出的 PATCH，且不寫入', async (t) => {
   assert.equal(json.data.requests[0].body.milestone, 3, '預覽要看得出 Milestone 已解析成 id');
   assert.equal(stub.requests.some((r) => r.method !== 'GET'), false);
 });
+
+// ── 估算那一行只能動目標段落（以下三條皆為實際重現過的污染情境）──────
+
+test('圍欄裡的假標題不算段落，估算不會被塞進圍欄之後的位置', async (t) => {
+  // 後面放一個真的段落，才分得出「當成段落處理」與「找不到段落」兩種結果
+  const stub = await withStub(t, {}, {
+    body: '## 描述\n\n說明\n\n```\n## 關聯\n```\n\n## 整體驗收\n\n- 一條\n',
+  });
+
+  await run(['--estimate-days', '3'], stub);
+
+  const updated = patchOf(stub).body.body;
+  assert.match(updated, /```\n## 關聯\n```/, '圍欄內容一字不動');
+  assert.ok(
+    updated.indexOf('估算人天：3') > updated.indexOf('## 整體驗收'),
+    '沒有真正的關聯段落，估算該補在 body 結尾，而不是插在假標題那一段裡',
+  );
+});
+
+test('段落名稱是子字串時不誤認：## 關聯度說明 不是 ## 關聯', async (t) => {
+  const stub = await withStub(t, {}, {
+    body: '## 關聯度說明\n\n這不是關聯段落\n\n## 整體驗收\n\n- 一條\n',
+  });
+
+  await run(['--estimate-days', '3'], stub);
+
+  const updated = patchOf(stub).body.body;
+  assert.match(updated, /## 關聯度說明\n\n這不是關聯段落/, '別人的段落不得被動到');
+  assert.ok(
+    updated.indexOf('估算人天：3') > updated.indexOf('## 整體驗收'),
+    '名稱只是相像不算命中，該落到 body 結尾',
+  );
+});
+
+test('別的段落剛好有同前綴的一行時，改的仍是關聯段落那一行', async (t) => {
+  const stub = await withStub(t, {}, {
+    body: '## 總覽\n\n估算人天：99\n\n## 關聯\n\n需求議題：#1\n',
+  });
+
+  await run(['--estimate-days', '3'], stub);
+
+  const updated = patchOf(stub).body.body;
+  assert.match(updated, /## 總覽\n\n估算人天：99/, '總覽那一行不得被改掉');
+  const relation = updated.slice(updated.indexOf('## 關聯'));
+  assert.match(relation, /估算人天：3/);
+});
+
+test('估算插在段落內容結尾，不會掉到下一個段落裡', async (t) => {
+  const stub = await withStub(t, {}, {
+    body: '## 關聯\n\n需求議題：#1\n\n## 整體驗收\n\n- 一條\n',
+  });
+
+  await run(['--estimate-days', '2'], stub);
+
+  const updated = patchOf(stub).body.body;
+  assert.ok(
+    updated.indexOf('估算人天：2') < updated.indexOf('## 整體驗收'),
+    '估算要留在關聯段落內',
+  );
+});